Njegov ljubezenski življenjepis razkriva dolgotrajne zveze in dva zakona. Prvič se je poročil leta 1958 z Lolo Van Wagenen, s katero je ostal poročen 27 let. Skupaj sta imela štiri otroke: Scotta, ki je umrl kot dojenček, Shauno, Jamesa, ki je leta 2020 umrl zaradi raka, in hčerko Amy, ki je prav tako dejavna v filmskem svetu.
Po ločitvi so ga povezovali z brazilsko igralko Sonio Braga, s katero naj bi se zbližal na snemanju filma The Milagro Beanfield War, ter s švedsko igralko Leno Olin, s katero je bil kratek čas v zvezi po snemanju filma Havana. V devetdesetih letih je bil nekaj časa v razmerju s kostumografinjo Kathy O’Rear, a se je kmalu za tem zbližal z nemško umetnico Sibylle Szaggars.
Sibylle, ki je od Redforda mlajša 21 let, je v njegovo življenje vstopila leta 1996. Kmalu sta začela skupno življenje, poročila pa sta se šele leta 2009 v Hamburgu. Redford jo je pogosto opisoval kot »posebno osebo, ki mu je odprla popolnoma novo poglavje v življenju«.
Obema je bila skupna ljubezen do narave in okoljevarstvenega dela. Szaggarsova vodi umetniško-okoljsko fundacijo The Way of the Rain, Redford pa je bil eden prvih hollywoodskih zvezdnikov, ki so se javno postavili v bran okolju. Že v sedemdesetih letih mu je uspelo preprečiti gradnjo avtoceste skozi kanjon v Utahu in zaustaviti načrte za termoelektrarno, območja pa so pozneje postala zaščitena kot naravni spomeniki.
Čeprav sam ni želel nositi oznake »aktivist«, je postal zgled generacijam umetnikov in državljanov. Svojo ljubezen do filma, umetnosti in narave je prenesel tudi na otroke in vnuke, ki še naprej sledijo njegovemu poslanstvu.
