Cooper Hefner je odraščal v Playboyevi vili – kar sam omenja kot prednost. Le kdo si ne bi želel kosila jesti v družbi playboyevih zajčic. Večino deklet pozna že od ranih let in je z mnogimi v zelo dobrih in tesnih prijateljskih odnosih.
Cooper je v intervjuju izpostavil, da njegov oče misli, da sta si zelo podobna. Sta, zatrjuje Cooper, a glede odnosov z ženskami sta si različna. »Vem, da bodo ljudje mislili, ker sem sin svojega očeta, da bom v prostor vedno prišel s tremi dekleti. A resnica je, da iščem tisto, kar iščejo drugi – nekoga, s katerim bom našel stik, zaradi katerega bo moje življenje malo lepše,« je dejal mladi milijonar.
»Moj oče vidi zveze drugače kot jaz. Z bratom nama je vedno govoril, da ni nič narobe, če si še z nekom drugim, ko si poročen. Narobe je, če o tem lažeš svoji partnerici,« je povzel Cooper. »Sam mislim, da ni nič narobe, če imaš več žensk. Ko sem se razšel s svojim nekdanjim dekletom, sem eno leto preživel z mnogimi različnimi ženskami,« je dodal. »A sčasoma se tega naveličaš in iščeš nekoga, s katerim boš skupaj dalj časa. In takrat se potrudiš, da bo zveza uspela,« je zaključil.