Kljub bogati mačehi in slavnemu očetu Jamesu Brolinu, igralcu in televizijski zvezdi, Jess hrano išče po smetnjakih in spi na ulici. Priče ga videvajo v mestu Ojaijo, okoli 100 kilometrov proč od vile v Malibuju, kjer živita Barbara in njegov oče.
»Včasih spi za trgovinami, včasih kar na ulici. Noči znajo biti precej mrzle. Če bi ga videli, ne bi verjeli, da je član tako znane družine. Žalostno,« je za Mirror dejal neimenovani vir.
Jess Brolin je leta 1995 po smrti svoje mame, Jane Cameron Agee, aktivistke za pravice živali, podedoval zajetno dediščino. »Zdi se, da je ves denar porabil in zdaj ne more več plačevati najemnine. Nekaj časa je spal tudi v zapuščenem tovornjaku,« je pojasnil eden izmed Jessevih prijateljev.